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1995年，陈慧琳发行首张专辑《仙乐飘飘》。1998年，发行专辑《爱我不爱》，专辑主打歌《记事本》。1999年，发行专辑《恋爱情色》、《花花宇宙/不得了》。1999年至2000年在十大劲歌金曲颁奖典礼上获得最受欢迎女歌星奖。2001年1月1日，与竹野内丰 、 中山裕介主演电影《冷静与热情之间》上映；同年8月1日，发行专辑《飞吧》。2005年，发行专辑《我是阳光的》。2007年，发行专辑《最好给最好》。2008年，发行专辑《Kellylicious》。2010年，发行专辑《微光》。2012年，与甄子丹、古天乐主演电影《八星报喜》；同年4月19日，发行单曲《春夏秋冬》。2013年2月7日，推出专辑《Reflection》，2月25日至3月12日连续三星期登上Red MR红人榜榜首。2014年，主演《盗马记》。2016年，参演电影《西游记之孙悟空三打白骨精》。

2004年，凭借主演的电影《大事件》，打入第七届中国长春电影节最佳女主角最后五强。同年，她获得由4500万名中国内地网民选出的第七届金马格杯中央电视台音乐电视大赛港澳台及海外华语歌坛最受欢迎女歌手。她更获国际商标Christian Dior邀请成为全球第二位、亚洲首位该品牌明星代言人。

2005年，她入围“亚太音乐榜亚洲最佳歌唱女艺人奖”及“2004 - 2005 Asia-Pacific Music Chart Award - 最佳女歌手奖”的最后5强。9月16日，发行专辑《我是阳光的》。

2006年，她凭《我是阳光的》的一曲《短消息》入围了日本MTV音乐录像带大奖“最受欢迎Buzz Asia 大中华艺人奖”的最后五强。8月25日，发行专辑《Happy Girl》。12月21日，发行专辑《Especial Kelly》。

2007年，她与郑中基的经典合唱歌曲《制造浪漫》被全台湾20万民众选为“年度百首经典对唱歌曲”的第10位。7月26日，发行单曲《最好给最好》。

2008年5月2日，在香港参与北京奥运会火炬传递。5月16日，发行专辑《Kellylicious》。8月8日，北京奥运开幕当晚，在港独唱奥运马术主题曲《飞跃共舞》。8月24日，北京奥运闭幕式上，代表香港与其他五位歌手现场合唱闭幕式纪念歌曲《北京 北京 我爱北京》。10月16日，在第十一届全国运动会开幕式上代表香港与其它三位歌手现场合唱本届全运会开幕式主题曲《相亲相爱》。

2009年，她更成为首位香港女歌手获演唱会主办商邀请到韩国开个人售票演唱会（最后因要生育而推却）。

2010年1月5日，发行单曲《幸福的快车》。3月16日，发行国语专辑《微光》。5月25日，陈慧琳为《爱情天使的一面》MV造型幕后花絮曝光。7月28日，发行单曲《永远相信》。

2011年1月6日，发行唱片《10周年 KELLY CHEN COLLECTION 1995-2000》。

2012年1月14日，发行单曲《报喜》。1月15日，与甄子丹、古天乐、黄百鸣主演的电影《八星报喜》在香港进行首映，20日在中国内地上映。4月19日，发行单曲《春夏秋冬》。

2013年央视春晚，陈慧琳演唱歌曲《抱喜》。2013年，陈慧琳找来音乐人合作广东主打《So Hot》，联同拍档Sunny Wong排舞、奚仲文美指，打造陈慧琳式《So Hot》MV。主打摇摆舞曲《So Hot》由Alex Fung及姜妹Lesley打造。

2014年春节应央视邀请在春晚表演。2月7日，发行专辑《Reflection》。3月21日，与梁家辉、郑伊健、曾志伟、王祖蓝主演《盗马记》。

2016年2月8日，参演的电影《西游记之孙悟空三打白骨精》全国上映，陈慧琳在其中饰演观音。