2，3-二氯-5，6-二氰对苯醌 CAS No. ：84-58-2

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌

中文名称：2,3-二氰-5,6-二氯苯醌

英文名称：2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone

CAS No. ：84-58-2

分子式：C8Cl2N2O2

分子量：227.01

主要成分：纯品

熔点(℃)：213-215

溶解性：溶于苯、乙酸，微溶于氯仿。

2物理性质

编辑

 

亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二恶烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。

3制取方法

编辑

 

氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。

4主要用途

编辑

 

DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为四氯四氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。

DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。

5危险性

编辑

 

健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。受热放出有毒气体。具有刺激性。

燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性。

危险特性：可燃。受热分解放出有毒气体。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化物。

 

 

 

600